Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
25. Young, Linden, J. Am. Chem. Soc, 69, 2913 (1947).
26. Wood, Tung, Perry, Gibson, J. Am. Chem. Soc, 72, 2992 (1950).
27. Angyal, Tetaz, неопубликованные данные.
28. Bowman, Joffe, Rinne, Wilkes, Trans. Kentucky Acad. Sei., 13,
78 (1950) [С. A., 45, 288Og (1951)1.
29. Has s, Bender, J. Am. Chem. Soc, 71, 1767 (1949); Синт. орг. преп.,
сб. 4, Издатйнлит, 1953, стр. 486.
30. KrOhnke, Borner, Ber., 69, 2006 (1936); Krohnke, Ber., 71, 2583
(1938); Krohnke, Schmeiss, Ber., 72, 440 (1969).
31. Reich, R eich st ein, Helv. Chim. Acta. 22, 1124 (1939); Ruzicka,
Prelog, Wieland, ibid., 26, 2050 (1943); Ruzicka, Jeger, Norymberski, ibid., 27, 1185 (1944); Reichstein, ibid, 23, 219 (1940).
32. Karrer, Epprecht, Helv. Chim. Acta, 24, 1039 (1941).
33. D u f f, J. Chem. Soc, 1941, 547; Duff, Bills, ibid., 1934, 1305.
34. Duff, Furness, J. Chem. Soc, 1951, 1512.
35. Seshadri et al„ Proc. Indian Acad. Sei., 9A, 7 (1939); 28A, 210 (1948);
29A, 168, 223 (1949); 30A, 13, 111, 116, 125, 345 (1949); 31A, 33 (1950) [С. А., 33, 4244 (1939); 44, 3984g, 3986, 3987b, 5875, 5876e, 9960 (1950)1.
36. Duff, J. Chem. Soc, 1945, 276; Duff, Furness, ibid., 1952, 1159.
37. Gal at, E lion, J. Am. Chem. Soc, 61, 3585 (1939).
38. Sommelet, Guioth, Compt. rend., 174, 687 (1922).
39. Sommelet, Compt. rend., 175, 1149 (1923).
40. Moore, Org. Reactions, 5, 307 (1949).
4L Jacobs, Heidelberger, J. Biol. Chem., 20, 659, 685 (1915).
42. Long, Tr о u tm an, J. Am. Chem. Soc, 71, 2473 (1949).
43. Angyal, Jenkin, Australian J. Sei. Research, ЗА, 463 (1950) [С. А.,
45, 7040 (1951)]; см. также [37].
44. Braun, Engel, Ber., 57, 191 (1924).
45. Angyal, В а г 1 і n, W а і 1 е s, J. Chem. Soc, 1951, 3512.
46. Hewett, J. Chem. Soc, 1940, 297.
47. Badger, J. Chem. Soc, 1941, 536.
48. Campaigne, LeS uer, J. Am. Chem. Soc, 70, 1557 (1948).
49. Campaign e, LeS uer, J. Am. Chem. Soc, 71, 333 (1949).
50. King, Nord, J. Org. Chem., 13, 639 (1948).
51. Dunn, Waugh, Dittmer, J. Am. Chem. Soc, 68, 2118 (1946).
52. В и б e p г, Синт. орг. преп., сб. 4, Издатйнлит, 1953, стр. 474.
53. В е й г а н д, Методы эксперимента в органической химии, ч. 2, Издатйн-
лит, 1950, стр. 173.
54. Анжиал, Тетаз, Внльсон, Синт. орг. преп., сб. 4, Издатйнлит,
1953, стр. 346.
55. Anet, Hughes, Marmion, Ritchie, Australian J. Sei. Research,
за, 333 (I960) [С. А., 45, 5162 (1951)J.
56. Delaby, Bull. soc. chim. France, [51 3, 2375 (1936).
Литература
287
57 Baker, частное сообщение; Baker, Hopkins, J. Chem. Soc.„
1949, 1096.
58 a) Mayer, English, Ann., 417, 74 (1918); 6) Fu son, Cooke,
J. Am. Chem. Soc, 62, 1180 (1940).
59. Q u el et, Bull. soc. chim. France, [4] 53, 233 (1933).
60. G і 11, Lions, частное сообщение.
61 Howard, Campaign e, Shriner, J. Am. Chem. Soc, 70, 4251 (1948)_
62 Mayer, Sieglitz, Ber., 55, 1835 (1922).
63 Coles, Dodds, J. Am. Chem. Soc, 60, 853 (1938).
64 Gay lord, Becker, J. Org. Chem., 15, 312 (1950).
65 Ruggli, Preuss, Helv. Chim. Acta, 24, 1350 (1941).
66. Rupe, Brentano, Helv. Chim. Acta, 19, 586 (1936).
67. An der son, Short, J. Chem. Soc, 1933, 485.
68. Price, Voong, Jf Org. Chem., 14, 115 (1949).
69. Briggs, Gill, Lions, Taylor, J. Chem. Soc, 1949, 1100.
70. a) L a w s о n, Диссертация, Университет, Сидней, 1949; б) Campaigne,
Monroe, Arnwine, Archer, J. Am. Chem. Soc, 75, 989 (1953)-
71. Gardner, Smith, Wen is, Lee, J. Org. Chem., 16, 1124 (1951),
72. Dull a gh an, Owen, Nord, J. Am. Chem. Soc, 74, 2676 (1952)..
синтез альдегидов из карбоновых кислот
Э. МОЗЕТТИГ
ВВЕДЕНИЕ
Восстановление хлорангидридов кислот до соответствующих альдегидов по методу Розенмунда было рассмотрено в сб. 4 «Органических реакций». Существует ряд других не столь прямых методов, при помощи которых карбоновые кислоты можно превратить в альдегиды; целью настоящей статьи является рассмотрение наиболее пригодных из этих методов.
При получении альдегидов путем гидролитического разложения соединений Рейссерта, по методу Грундмана и путем восстановительного обессеривания сложных эфиров тиоловых кислот в качестве промежуточных продуктов требуются хлор ангидриды кислот; © этом отношении указанные -методы могут конкурировать с восстановлением хлорангидридов кислот по способу Розенмунда. В синтезе Мак-Фадиена и Стивенса для получения промежуточных гидразидов карбоновых кислот также можно использовать хлорангидриды, однако более принято применять для этой цели сложные эфиры. При получении альдегидов по методу Зонна и Мюллера, а также по методу Стефана, в качестве промежуточных продуктов применяются имидохлориды, которые могут быть получены из соответствующих анилидов или толуидов через стадию образования хлорангидридов или, в последнем случае, из нитрилов.
Является очевидным, что упомянутыми выше шестью или даже семью методами (если включить и восстановление хлорангидридов по Розенмунду) не ограничиваются пути синтеза альдегидов из соответствующих карбоновых кислот. Однако лишь перечисленные выше методы, повидимому, разработаны настолько, что дальнейшее обсуждение их может оказаться полезным. Имеется еще один новый метод получения альдегидов, не нашедший пока широкого применения и заключающийся в регулируемом восстановлении нитрилов и амидов кислот при помощи алюмогидрида лития. В кратких чертах этот метод рассмотрен в конце настоящей статьи.
