Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
5-Бромтиофен-2-альдегид
З-Метилтиофен-2-альдегид 5-Метилтиофен-2-альдегид 4- или 5-т/^т-бутилтиофен-2-аль-
дегид
2,5-Дихлортиофен-З-альдегид Тионафтен-З-альдегид Пиридин-3- альдегид ch8
ho/Scho
H3Cl4 j
Изохинолин-4-альдегид 2-Фенилтиазол-4-альдегид
—CH2Cl —CH2Cl
Тиофен
—ch2Br
—ch2Br
-ch2Br
2-Хлортиофен
—ch2Br
—ch2Cl
З-Метилтиофен3 2-Метилтиофен3 /ярет-Бутилтио-
фен3- 4 —ch2Br —CH2Cl —ch2nh2
—ch2Cl
-ch2nh2 —ch2Br
94—98 Соль не выделена
Не установлен Колич.
84 75
66
Не установлен 90
Не установлен Соль не выделена
Соль не выделена
h o^
502%-ная ch3co2h
H2Oj H2O H2o H2o h о
5#/и-ная ch3co2h То же
н2о;
H2O H2o1
н2о;
H о
10%-ная ch3co2h 60<У0-ный c2h5oh
50%-ная ch3co2h То же
48—532 71—74
502 492 252 152 372 ЗЗ2 322
422 482 442
312
57
56 55
51, 52 10
12, 20 48 49 49 12 706 706
12
12 12
706
50
21
71
21 21
І выкРвТтГЖ пользуясь одной из методик, указанных в предыдущем разделе.
8 Тиофен был превращен в аминометильное соединение, которое затем использовалось в реакции иоммле.
* Исходное вещество представляло собой смесь 2- и 3-изомеров.
* Вещество было выделено в виде тиосемикарбазона.
ДИАЛЬДЕГИДЫ
Альдегид
Исходное вещество
Выход уротропиновой
СОЛИ, а,'о
Растворитель
Выход, 0(о
Литература
4-Оксиизофталевый альдегид
CH2Cl
Соль не выделена
500/о-ная CH3CO2H
63
16
//\
I Fl
V1CHO
•
ОН
CHO
#\
То же
То же
25
16
L 'і
^1CH2Ci
ъ ъ
600/0.ный C2H5OH
30
16
он
4-Метоксиизофталевый альдегид
1,3-Ди-СН2С1
Почти колич.
H2O
70
26
4-Метилмеркаптоизофталевый аль-
1,3-Ди-СН2С1
То же
H2O
24
26
дегид
4,6-Диметоксиизофталевый альдегид
1,3-Ди-СН2С1
ъ ъ
H2O
—
26
Терефталевый альдегид
1,4-Ди-СН2С1
90
500/о-ная CH3CO2H
34
16
2,5-Диметокситерефталевый альде-
1,4-Ди-СН2С1
99
То же
32
16
гид
1,4-Ди-СН2С1
Почти колич.
H2O
63
26
2,5-Диметилтерефталевый альдегид
1,4-Ди-СН2С1
Соль не выделена
600/о-ный C2H5OH
57
26
CHO
WO^ ^CHO
4, 5-Ди-СНаС1
Не установлен
То же
91
71
H3C^ \
W
Продукт реакции был выделен в гиде бас-тиосемикарбазона; его строение не было строго установлено.
Литература
235
Таблица VI
ЕЕЩЕСТВА, НЕ ВСТУПАЮЩИЕ B РЕАКЦИЮ СОММЛЕ
Исходное вещество
Литература
2,4-Динитробензилхлорид
16
2,6-Дихлорбензилбромид
14
2,4,6-Триметилбензилхлорид
14, 15
2-Хлор-6-нитробензилбромид
14
2-Метил-1-хлорметилнафталин
14
2,2'-6«с-(Бромметил)бифенил
16
6"ис-(Хлорметил)мезитилен
26
о-Ксилиленбромид
16, 26
4,5-о"ис(Хлорметил)-о-ксилол
26
4,5-CaC(X лорметил)вератрол
26
3, 4-6"кс(Хлорметил)вератрол
26
5-Нитро-2-хлорметилтиофен
706,72
2-Аминометилпиридин
21
4-Аминометилпиридин
21
2-Б роммети лхино л ин
21
4-Фенил-2-бромметилтиазол
21
2-Аминометилфуран
21
?-Метоксиэтиламин
22
ЛИТЕРАТУРА
1. Sommelet, Compt. rend., 157, 852 (1913); Bull. soc. chim., France,
[4] 13, 1085 (1913). :2. W о h 1, Ber., 19, 1840 (1886); D е 1 ё р і n е, J a f f е u х, Bull. soc. chim.
France, [4] 31, 108 (1922).
3. Dele р ine, Bull. soc. chim. France, [3] 13, 358 (1896); [3] 17, 290 (1897);
[4] 31* 108 (1922); Compt. rend., 120, 501 (1895); 124, 292 (1897); Mannich, Hahn, Ber., 44, 1542 (1911).
4. Gray more, J. Chem. Soc, 1947, 1117.
5. A n g у a 1, Rassack, J. Chem. Soc, 1949, 2700.
6. Sommelet, Bull. soc. chim. France, [4] 17, 82 (1915); [4] 23, 95 (1918).
7. Angyal, Rassack, Nature, 161, 723 (1948.). 8: Graymofe, Davies, J. Chem. Soc, 1945/ 293.
9. Alexander, Principles of Ionic Organic Reactions, John Wiley & Sons, New York, 1950, pp. 167—170.
10. Angyal, Penman, Warwick, J. Chem. Soc, 1953, 1742.
11. McLaughlin, Wagner, J. Am. Chem. Soc, 66, 251 (1944); Staple,
Wagner, J. Org. Chem., 14, 559 (1949).
12. H art ou gh, Dickert, J. Am. Chem. Soc, 71, 3922 (1949).
13. Фюзон, Мак-Кивер, Органические реакции, сб. 1, Издатйнлит, 1948,
стр. 84.
14. Angyal, Morris, Rassack, Watereг, J. Chem. Soc, 1949, 2704.
15. Fuson, Denton, J. Am. Chem. Soc, 63, 654 (1941).
285
IV. Реакция Соммле
16. Angyal, Morris, Tetaz, Wilson, J. Chem. Soc., 1950, 2141.
17. Fabriques de Produits de Chimie Organique de Laire, герм. пат. 268786
[Frdl., 11, 197 (1915)].
18. Sommelet, Compt. rend., 197, 256 (1933).
19. Sommelet, Marszak, Compt. rend., 198, 2258 (1934).
20. Hartough, Thiophene and Its Derivatives, в книге Weissberge г.
The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Interscience, New York, 1952, p. 310.
21. Angyal, Barlin, W ail es, J. Chem. Soc, 1953, 1740.
22. Angyal, Penman, Warwick, J. Chem. Soc, 1953, 1737.
23. Bert, Compt. rend., 214, 230 (1942).
24. Delaby, Compt. rend., 194, 1249 (1932) и частное сообщение.
