Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
20
56
?-w-Нонилакролеин
—CH2Br
90
н,о
9
56
Коричный альдегид
—CH2Br
Не установлен'
H2O
38
24
?-o-Толилакролеин
-CH2Br
То же
H2O
30
24
?-л-Толилакролеин
—CH2Br
» »
H2O
45
24
Р-(^-Фенилэтил)акролеин
—CH2Br
H3O
20
24
р-(7-Фенилпропил) акролеин
—CH2Br
» »
H2O
• 20
24
?-(о-Метоксифенил)акролеин
—CH2Cl
—
C2H6OH-H2O
—
23
?-(2,4-Диметоксифенил)акролеин
—CH2Cl
—
C2H6OH-H2O
—
23
?-(2,4,5-Триметоксифенил)акролеин
-CH2Cl
C2H5OH-H2O
23
1 Указана группа, которая во время реакции превращается в группу —CHO. 8 B реакционную смесь пропускали пар.
8 Выход был рассчитан с учетом выделенного обратно исходного вещества.
АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРИ Л АЛИФАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ
Таблица II
ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗАЛЬДЕГИДЫ
Бензальдегид
Исходное .вещество
Выход уротропиновой
СОЛИ, О/о
Растворитель
* Выход. о;0
Литература
Незамещенный
ж-Фтор-л-Фтор-о^Хлор-
лг-Хлор-л-Хлор-
о-Бром-
ж-Бром-
л-Бром-
е>-Иод-
At-Ho л-
л-Иод-
о-Нитро-
^f-H итро-
л-Нитро-
о-Окси-
-CH2Cl -CH2NH2 -CH2Cl -CH2CI -CH2Ci -CH2NH2 -CH2NH2 -CH2Cl -CH2CI -CH2N^2 -CH2Br -CH2Br -CH2Br -CH2Br -CH2Br -CH2Br -CH2Br -CH2Br CH3 CH2Br CH2Br CH2Cl -CH2CI CH2Cl
CO(OC6H4CH2CI)2
Соль не выделена
Соль не выделена То же
Соль не выделена То же
95
Соль не выделена 94
Соль не выделена 98
Соль не выделена То же
95
Не установлен
Соль не выделена
То же
89
89
91
Соль не выделена
H2O H2O
60%-ный C2H5OH То же
H2O H2O
60%-ный C2H5OH
То же
H2Ov
50%-ная CH3CO2H 66%-ный C2H5OH 50%-ная CH3CO2H 66%-ный C2H5OH 50%-ная CH3CO2H 66%-ный C2H5OH 60%-ный C3H5OH 50%-ная CH3CO2H
То же
60%-ный C2H5OH То же
50%-ная CH3CO2H То же
70%-ный C2H6OH
70—82 66 571 61*
382
502
731
322
502
47
50
69
60
73
69
771
76
543
581
731
36
45
59
л-Окси-
C2H5OCO2C6H4CH2Cl
То же
H2O-C2H5OH
л-Метокси-
—CH2Cl
—
—
л-Сульфамил-
-CH2Cl ,
96
50%-ная CH3CO2H
-CH2NH2
—
То же
о-Метил-
—CH2Br
Не установлен
H2O
—CH2Br
Соль не выделена
H2O-C2H6OH
—CH2Br
70
Ti2O
—CH2Br
Соль не выделена
H2O-C2H5OH
ж-Метил-
—CH2Br
Не установлено
H2O
л-Метил
—CH2Br
То же
H2O
о-Этил-
—CH2Br
Соль не выделена
60%-ный C2H5OH
л-Карбометокси-
—CH2Br
То же
62%-ный CH3OH
л-Метоксиметил-
—CH2Cl
80%-ный C2H5OH
З-Хлор-4-окси-
—CH2Cl
Колич.
CH3CO2H
З-Нитро-4-окси-
—CH2Cl
Соль не выделена
CH3CO2H
—CH2Ci
То же
50%-ная CH8CO2H
З-Нитро-6-окси-
-CH2Cl
CH3CO2H
—CH2Cl
50%-ная CH3CO2H
4-Нитро-6гоксИ'
—CH2Cl
Почти колич,
То же
2-Метокси^5тацетил-
—CH2Cl
Соль це выделена
60%-ный C2H6OH
2-Метилмеркапто-5-ме-
—CH2Cl
Не установлен
20%-ная HCI
тил-
3,5-Дихлор-2-окси-
—CH2Cl
93
CH3CO2H
—CH2Cl
Соль не выделена
CH3CO2H
-—
18
—
19
21
16
19
16
Превосходи.
1
66—75
17
46
17
70
53
Превосходи.
1
То же
1
342
58а
57
586
402
59
22*
16
70
16
41
16
57
16
37
16
45
60
28
16
50
61
66
16
55
16
1 Указан выход альдегида, очищенного чгрез бисульфитное соединение, но не подвергнутого перегонке или перекристаллизации; все стадии Этого синтеза проводились в токе СОа.
2 Выход, получаемый в этом синтезе, можно улучшить, если воспользоваться одной из методик, указанных в предыдущем разделе.
3 Выход был рассчитан с учетом не вошедшего в реакции) Огирдтодуола, * Вещество было весьма загрязненным.
ПОЛИЦИКЛИЧЁСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ
Таблица Ul
Альдегид
Исходное вещества
1-Нафтальдегид
2-Нафтальдегид
4-Бром-1-нафтальдегид 1-Бром-2-нафтальдегид
CH1
H3C
CHO
CH(CHg)2
Флоурен-2-альдегид CHO CH2
О
Cl
CH9
—CH2Br
—CH2Cl
—CH2Cl
—CH2Cl
Нафталин
CH2Br
Нафталин
—CH2Br
—CH2Br
—CH2Br
—CH2Br
—CH2Br
—CH2Cl
CH2NH2
—CH2Cl
Выход уротропиновой
СОЛИ. Oj0
Растворитель
Выход, о/о
Литература
Соль не выделена То же
;> :> ;> »
;>
»
» »
»
Колич.
60%-ный C2H5OH То же
9570-ный C2H5OH CH3CO2H CH3CO2H SGP/o-ная CH3CO2H 50%-ная CH3CO2H 60%-ный C2H5OH CH3CO2H 6о0/о-ный C2H5OH То же CH3CO2H
96%-ный C2H5OH
50%-ныЙ C2H5OH
5Р/0-ная HCl
68 48—64
60
67 34—40 75—82
52 70—80
52
29г
401 201
77
78
62 63—66 67 47 68
16, 54 54 62 47 62 62 46
69
45
70а
1 Выход в этом синтезе можно, вероятно, улучшить, пользуясь одной из метода указанных в предыдущем разделе.
Таблица IV
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ
Альдегид
Исходное вещество
Выход уротропиновой
СОЛИ, Oj0
Растворитель
Выход, O11O
—--¦ *"
Литература
Тиофен-2-альдегид
Тиофен-3-альдегид 2-Хлортиофен-З-альдегид 2-Бромтиофен-З-альдегид 5-Х л ортиофен-2-альдегид
