Феромоны насекомых - Лебедева К.В.
Скачать (прямая ссылка):
В генетической изоляции видов может играть роль не только геометрическая или позиционная изомерия, но и оптическая изомерия. Пока у чешуекрылых отмечен только один случай существования такой изомерии, который, возможно, изолирует такие два вида, как L. dispar и L. monacha. Замечено, что L. dispar в пять с лишним раз эффективнее привлекается (+) Z2Me7, 8EpoxyOD, чем рацематом или (-) -энантиомером. На самцах шелкопряда-монашенки влияние (-) -энантиомера не сказывается [36].
Таким образом задача выделения и идентификации феромонов чешуекрылых сводится к выделению и идентификации основных и минорных компонентов, представляющих собой геометрические, позиционные изомеры или родственные соединения, различающиеся функциональными группами, длиной углеродной цепи, степенью и положением ненасыщен-ности. При этом необходимо учитывать зависимость состава феромона от географического обитания популяции.
Выделение и идентификация феромонов были бы значительно упрощены, если бы удалось выяснить механизм биосинтеза феромонов. Некоторые успехи по выяснению механизма биосинтеза феромонов самцов (афродизиаков) , возбуждающих самку, уже достигнуты. Так, например, обнаружено, что у самцов некоторых видов совок, испускающих пахучие вещества с пучков волосков, синтез 2-фенилэтанола из фенилаланина проходит через образование коричной кислоты. При этом 2-фенилэтанол, как и бензальдегид, до испускания самцом находится в основных экзокринных железах Стобба в виде глюкозидов — фенэтил-0-глюкозида и бензил-0-глю-
9
козида. В результате ферментативного гидролиза /3-глюкозидазой они превращаются в ароматические феромоны [37]. Показано, что при биосинтезе компонентов феромона самца Galleria melonella (н-ундеканаля и н-нонана-ля) происходят процессы а- и /3-окисления [38], а самцам Danaus chry-sippus необходима диета, в которой содержатся пирролизидиновые алкалоиды, предшественники феромона [39].
Сведения о биосинтезе феромонов самок чешуекрылых более ограничены [40]. Найдено, что феромон у самки чешуекрылых вырабатывается специальной железой, находится в ней в связанном состоянии [41—43] и превращается в свободный феромон по достижении самкой определенного возраста. Так, в самках яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella однодневного возраста найдено 0,03 мг свободного феромона и 0,22 мг связанного, а в трехдневной самке — 0,3 мг свободного феромона и 0,25 мг связанного [42]. В железах недавно отродившихся самок A. velutinana найдено только 10% феромона, а остальное — промежуточные вещества синтеза феромонов из класса глицеролипидов, в основном триглицеридов, холиновых и этаноламиновых фосфатидов Е- и Z-тетрадеценовых и до-деценовых кислот [41]. Щелочной гидролиз этих веществ с последующим ацилированием [5, 42, 45, 46, 48] высвобождает ацетатные компоненты феромона. Такая операция увеличивает активность экстракта, например, у самки Grapholitha molesta в 10—100 раз и в 100 раз — у Choristoneura rosaceana [11, 49, 50]. А в железах самки непарного шелкопряда L. dispar феромон диспарлур находится в виде своего предшественника — непредельного углеводорода. Существование биологического предшественника диспарлура доказано прямым инъецированием его тритиевого производного куколке самки L. dispar и последующим выделением тритиевого производного диспарлура из ее феромонной железы [51]. Обработка сырого экстракта самки м-хлорпербензойной кислотой увеличивает его активность в 11 раз. [52].
СПОСОБЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ФЕРОМОНОВ ЧЕШУЕКРЫЛЫХ
Активные вещества феромона могут быть выделены из насекомых различными методами экстракции, начиная с перегонки с паром, улавливания летучих веществ из воздуха, экстракции бумаги, на которой выращивают насекомых, и кончая вымачиванием в растворителе целого насекомого или отдельных частей его.
При этом необходимо учитывать возраст и условия, влияющие на выделение феромона у самки, такие как свет, температура и влажность воздуха [12, 53—55]. У самок некоторых видов феромон присутствует уже в стадии куколки [59], у других появляется сразу после отрожденйя [60], у третьих — только после спаривания [61], у четвертых—он после спаривания исчезает [62]. Так, например, 2-6-дневная совка S. segetum испускает феромон в первой половине 6-часовой скотофазы (характерная поза "зова", загнутое вверх брюшко и его сокращающие движения являются сигналом момента испускания феромона) [63—66]; у совки Т. ni с возрастом увеличивается количество испускаемого феромона в единицу времени, но сам период испускания сокращается. В течение пятиминутного зова самка Т. ni испускает около 100 нг Z7DDA [67, 6В]. Максимальное количество феромона (4,3 нг) самка Chrysoteuchia topiara испускает в возрасте двух дней от 10.00 до 12.00 ч [58].
Изменение светового режима содержания, самок в лаборатории сказывается на количестве выделяемого феромона. Самки южной мельничной огневки в возрасте до пятого дня днем выделяют 3 нг/особь/ч
10
Z9E12TDDA и 6 нг/особь/ч Z9E12TDDOL; в период скотофазы самки выделяют на 1 нг Z9E12TDDA больше и на 1,5 нг Z9E12TDDOL больше, чем в период фотофазы, а с пятого дня скорость выделения феромона падает до 0,5 нг/особь/ч [71].
