Феромоны насекомых - Лебедева К.В.
Скачать (прямая ссылка):
Достаточно сложной была хроматограмма гексанового экстракта секреторных шариков самца родственного вида Tribolium castaneum. Из ста пиков хроматограммы 15 самых крупных были отнесены к С10—С2о алканам и олефинам [337]. Как выяснилось позже, два вида из Tenebrio-nidae (Т. castaneum и Т. confusum) имеют общий агрегационный феро-
V
МеСН,С
II
о
VI
62
Таблица 5
Компоненты феромонов разных видов Trofeoderma (нг/жук/день) , собранные аэрацией насекомых
Вид Капроно 7-капро- 14МеВНОД1 Метило Метило 14Me8HDOL
вая к-та пактон вый эфир вый эфир
7HDAd 14Me8HDAd
Т. variable Нет 15,1 35,66 Мало 0,03 0,04
(Z) (-MZ) (-HZ)
Т. inclusum Нет Нет 1,65 ? 0,39 <0,03
2,35 (Z) (Z)
(Z)
Т. glabrum 9,32 7,74 28,3 <0,031 0,02 <0,02
(Е) (Z) (Е) (Е)
Т. granarium* 2,9В 1,83 0,42 <0,01 0,02 <0,01
1,64 2,34 (S) (Z)
*У этого вида в феромоне есть дополнительный компонент — п-1,8-ментадиен.
мои, который привлекает насекомых после бромирования, гидролиза, озонолиза, но утрачивает активность после восстановления NaBH4, LiAIH4 и в результате взаимодействия с 2,4-ДНФГ [338]. Анализ (ЯМР, МС и РГХ) летучих веществ, полученных аэрацией 240 тыс. самцов и очищенных на колонке с СГ (10 X 140 мм) элюированием 2%-ным эфиром в гексане, показал, что структура агрегационного феромона этих видов являет собой
4,8-диметилдеканаль. У этой структуры два ассиметрических атома углерода и возможность существования четырех оптических изомеров; поэтому, возможно, синтезированный рацемат и был менее активным, чем природный феромон [339].
У вредителей пищевых запасов из рода Trogoderma отмечено перекрестное привлечение друг к другу разных видов [340, 341]. Так как это перекрестное привлечение было проверено на экстрактах измельченных целых насекомых, то не исключено нарушение того тонкого соотношения компонентов, которое обусловливает специфичность привлечения. Кроме того, при таком способе выделения, как выяснилось, были упущены компоненты феромона, которые могут играть важную роль в изоляции этих видов [342].
Из шести компонентов (табл. 5), поделенных между четырьмя видами Trogoderma, один компонент, общий для всех, — ?4-мегил-8-гексадеценаль [343, 344] явно был потерян при экстракции измельченных насекомых Т. inclusum [345] и Т. glabrum [346]. Возможно, что метод экстракции измельченных насекомых, с одной стороны, разрушает выделенные компоненты, а с другой — высвобождает предшественников этих компонентов, а не сами компоненты, что лишний раз подчеркивает необходимость экстракции летучих веществ феромона из воздуха над насекомыми [342, 347].
Если активность основного компонента феромона Т. granarium (14Me8HDAL) в виде Z- и Е-изомеров составляет 0,01—0,1 нг (эффективность транс-изомера ниже эффективности цис-изомера в 10 раз) [348] , то активность компонента на уровне энантиомеров [ (S) Z: (R,S) Z = 92 : 8] составляет 10~5 —10~6 нг [349].
Таким образом, более удачное выделение компонентов феромона и более глубокое его изучение подтверждают строгую специфичность в привлечении каждым видом одного и того же рода Trogoderma, а неудачно постав-
63
ленный опыт по выделению может привести к неправильному заключению
о перекрестном привлечении.
Выделенные ранее из нейтральной фракции экстракта измельченных самок Т. granarium этилолеат, этилпальмитат, этиллинолеат, этилстеарат, метилолеат [350] В сравнении с "трогодермалем" (Z14Me8HDAL) имели низкую активность и были неспецифичны [348].
ВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ФЕРОМОНОВ КОРОЕДОВ
Несмотря на то что короеды относятся к жесткокрылым, их необходимо рассматривать отдельно, так как они существуют с определенным видом дерева, и летучие вещества дерева-хозяина чрезвычайно важны в воспроизводстве Scolytidae. При этом система химических связей короедов с окружающим их миром и особями своего вида намного сложнее, чем это можно наблюдать у жесткокрылых или чешуекрылых. Уже с самого начала, с идентификации первого из найденных у насекомых агрегационного феромона соснового короеда I. paraconfusus обнаружилось, что привлечение этого вида обусловлено феромоном, состоящим по крайней мере из трех компонентов: 2-метил-6-метилен-7-октен-4-ол (ипсенол); 2-метил-6-мети-лен-2,7 октадиен-4-ол (ипсдиенол) и цис-вербенол [351].
Вещества дерева-хозяина привлекают сначала первопоселенцев жуков-короедов. У короедов это чаще всего бывают самцы. Их направленный полет обусловлен определенными составом и концентрациями веществ, которые испускает ослабленное дерево. Поселившиеся на дереве жуки, в свою Очередь, начинают испускать феромоны, которые в смеси с веществами дерева-хозяина привлекают особей обоего пола [352—354]. Преимущественное привлечение самцов или самок, так же как и прекращение этого привлечения, регулируется феромонами, изменением их состава и соотношения. На определенном этапе освоения дерева могут включаться и феромоны особей противоположного пола. По мере освоения дерева аттрактант-ные феромоны могут заменяться короедом на репеллентные для'прекраще-ния заселения дерева [335]; феромоны большинства видов короедов состоят из многих веществ, роль которых не вполне выяснена. Одно и то же вещество встречается у разных видов одного и того же рода. У одних видов короедов феромоны вырабатываются сразу после отрождения, у других — после нескольких часов питания [352, 356].
