Витамины - Девятин В.А.
Скачать (прямая ссылка):
(1), на основании длительных наблюдений, пришел к выводу, что в дрожжах содержится неизвестное вещество, необходимое для роста и развития микробов. Это открытие, положившее, по существу говоря, начало всей проблеме биоса в целом, в свое время было несправедливо забыто. Об этом мы не находим даже упоминания в более поздних исследованиях иностранных авторов. Позднее было установлено, что биос является сложным органическим комплексом. В 1924 г. выяснилось, что он состоит по крайней мере из двух компонентов, между собой взаимно не связанных: биоса I и биоса II, различающихся по химическому составу, при этом биос I оказался инозитолом.
В 1933 г. биос И был разделен на два компонента, из которых один впоследствии был определен как р-индолилуксусная кислота.
Работы Кегля (2) по изучению биоса показали следующие результаты: из 275 кг сухого яичного белка было выделено 1,1 мг химически чистого кристаллического вещества, которое оказалось недостающим компонентом биоса II. Это вещество в разведении 1 : 25 ООО ООО ООО оказывало поразительное действие на рост дрожжей, в то время как в отсутствии его дрожжевые клетки не развивались. Таким образом, была почти до конца расшифрована таинственная природа биоса Вилльдье (инозитол-^-индолилуксусная кислота-[-биос Кегля).
Выделенное вещество Кёгль назвал биотином.
В 1940 г. исследователи, проверяя биотин на крысах, убедились, что это вещество идентично фактору X или витамину Н.
Таким сложным путем было установлено, что биотин, один из компонентов биоса, гормона роста растений, является в то же время витамином Н, участвующим в использовании животным организмом поступающих с пищей белков, предохраняющим животных от себорреи и других проявлений Н-авитаминоза,
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПРЕПАРАТЫ БИрТИНА
Биотин растворяется в воде и алкоголе, не растворим в хлороформе, серном и петролейном эфире. При 20° 1 часть биотина растворяется в 100 частях метанола. Устойчив к нагреванию и действию кислот и щелочей; двухчасовое автоклавирование биотина в 0,01 N NaOH при 120° практически не изменяет его свойств. Биотин адсорбируется норитом (но не фуллеровой землей), легко диализирует через полупроницаемые мембраны. Изоэлектрическая точка лежит в пределах pH 3—3,5. Окисление биотина перманганатом калия, перекисью водорода и кислородом не изменяет его свойств. Биотин не осаждается хинином, флавиановой и руфиано-вой кислотами, солью Рейнеке, бариевыми солями, уксуснокислыми свинцом и ртутью,- в щелочной среде осаждается сулемой. С хлористым золотом в концентрированной соляной кислоте на холоду дает нерастворимый в воде осадок хлораурата; такой же осадок биотин дает с платинохлористоводородной кислотой. Из хлораурата биотин может быть выделен после разложения серной кислотой и обработки раствора фосфорновольфрамовой кислотой. Бензоилирование и обработка формальдегидом и азотной кислотой разрушают биотин; брома биотин не присоединяет, что указывает на отсутствие в его молекуле двойных связей. С диазометаном биотин дает монометило-вый эфир1; это указывает на его кислотные свойства.
1 Монометиловый эфир идентичен витамину Н, выделенному из печени-
Чистый биотин образует бесцветные игольчатые кристаллы с темп, плавл. 230—232° (с разложением). Метиловый эфир кристаллизуется в виде пластинок с темп, плавл. 166—167°. Оптически активен. Вращение плоскости поляризации (а)г522 = +92° в 0,1N раствора NaOH.
Биотин является монокарбоновой кислотой состава С10Н1е Оа N,S..
Биотин—амфолит с кислотными свойствами: наличие карбоксильной группы характеризует его способность давать эфиры, присутствие основной группы препятствует извлечению органическими растворителями в кислой среде. Обработка биотина едким барием при 140° дает диамино-карбоновую кислоту; так как биотин не содержит двойных связей, он может быть представлен D оя „ „ ,
лишь В виде бицикли- РиС- 2б' KpiICTa-'L™ ™гаа Н. Метиловый эфир
ческой кольцевой системы. При окислении молекулы монокарбоновой кислоты азотной кислотой или щелочным раствором перманганата образуется адипиновая кислота:
Щ - сиг -ти
I
с«г - щ —свои
В естественных продуктах биотин находится главным образом в связанном состоянии. Водные и спиртовые растворы печени, дрожжей и др. продуктов, богатых этим витамином, совершенно не активны; гидролиз 0,2N НС1 приводит к появлению в этих экстрактах витамина. При автолизе дрожжей под толуолом (но не под хлороформом, так как последний тормозит этот процесс) в течение 100—200 час. при 37° витамин почти полностью переходит в раствор. Еще лучшие результаты дает применение папаинового гидролиза. В продуктах гидролиза обнаруживается протеин. Следовательно, биотин является симплексом белка, который получил название авидина, с монокарбоновой кислотой. Свои Н-витами-нозные свойства биотин проявляет лишь после удаления белкового компонента.
